La conquista sistematica: i territori bizantini e la "precrociata"

Dopo il 1059, più che mai, Roberto accelera e conduce a compimento la conquista della Calabria, per conto suo ormai. Essa è ultimata nel 1061 con la presa di Regggio.
Mentre Ruggero, suo fratello, procede alla conquista della Sicilia, egli prosegue quella della Puglia, terminata nel 1071, con la presa di Brindisi e, soprattutto, della capitale, Bari. Alla fine della sua vita, concepisce un progetto ancora più ambizioso : l’invasione diretta dell’Impero d’Oriente.
Viene in effetti riconosciuta in modo unanime la sua levatura politica : a Ceprano, nel 1080, il papa gli avrebbe promesso la corona dell’Impero romano. Sia l’Imperatore germanico che il basileus cercano di allearsi con lui, politicamente o con il matrimonio ; dal 1076 Roberto è del resto « fratello » di Michele VII e « nobilissimo », il titolo di nobiltà di maggior prestigio alla corte di Bisanzio. 
Approfittando di un periodo caotico con gravi disordini politici a Bisanzio dal 1076 e con il pretesto dell’oltraggio a suo « fratello » Michele VII, costretto ad abdicare nel 1078 a favore dell’usurpatore Niceforo Botaniate, e a sua figlia rinchiusa in un convento, Roberto decide di recarsi in Oriente.
Nel 1081, assistito dal figlio Boemondo, imbarca insieme a migliaia di uomini per due lunghe campagne. La prima (1081-1082) si apre su una serie di vittorie sulla costa dalmatica e in Macedonia, ma la minaccia di rivolte in Puglia come quella imperiale verso Roma costringe Roberto a tornare in aprile 1082, affidando il comando a suo figlio Boemondo. Di ritorno nell’autunno 1084, la seconda campagna si svolge in maniera favorevole. Tuttavia, giunto sull’isola di Cefalonia, al largo dell’Epiro, Roberto è contagiato dalla dissenteria e muore il 17 luglio 1085, al capo Antheras, dove un’insenatura datta « del Guiscardo », Phiskàrdon, ne tramanda il ricordo.