La conquête systématique : les territoires byzantins et la "pré-croisade"

Après 1059, et plus que jamais, Robert Guiscard accélère et achève, pour son propre compte cette fois, la conquête de la Calabre. C'est chose faite en 1061 avec la prise de Reggio. Pendant que son frère Roger travaille à la conquête de la Sicile, il poursuit celle de la Pouille qui s'achève en 1071 avec les prises de Brindisi et, surtout, de la capitale, Bari. A la fin de sa vie, il met sur pied un projet plus grandiose encore : l'assaut contre l'Empire d'Orient.

Son envergure politique est en effet unanimement reconnue à cette époque : à Ceprano, en 1080, le Pape lui aurait promis la couronne de l'Empire romain. Son alliance, matrimoniale ou politique, est recherchée, tant par l'empereur germanique que par le basileus. Depuis 1076, il est d'ailleurs "frère" de Michel VII et "nobilissime", le plus haut rang de noblesse à la cour de Byzance.

Profitant de la période d'anarchie et de profonds troubles politiques qui secouent Byzance depuis 1076 et, prenant prétexte de l'outrage fait à son "frère" Michel VII, contraint à l'abdication en 1078 en faveur de l'usurpateur Nicéphore Botaniatès, et à sa fille enfermée dans un couvent, Robert décide de se rendre en Orient.

En 1081, secondé par son fils Bohémond, il embarque avec des milliers d'hommes pour deux longues campagnes. La première (1081-1082) est une série de victoires sur la côte dalmate et en Macédoine, mais le danger de rébellion en Pouilles et la menace impériale sur Rome obligent Robert à rentrer en avril 1082, confiant le commandement à son fils Bohémond. De retour à l'automne 1084, sa seconde campagne se déroule favorablement. Cependant, en arrivant sur l'île de Céphalonie, au large de l'Epire, Robert, atteint de dysenterie, meurt le 17 juillet 1085, au cap Anthéras où une baie voisine dite "du Guiscard", Phiskàrdon, garde encore son souvenir.