Nel Domesday Book, compilato nel 1086, il grande Onore di Pickering era registrato come possedimento regio. Il castello del re era situato in un punto strategico dove convergevano la via est-ovest, lungo la valle di Pickering, e la strada nord-sud che collegava Whitby, sulla costa, a York.
All'inizio, il castello era del tipo con motta e bassa corte. La motta, alta 13,1 metri, si trova ancora al centro dell'ubicazione del castello, con una bassa corte a nord e a sud. Il fosso della bassa corte, a nord, può essere visto sui suoi lati meridionale ed orientale. Questa recinzione venne fortificata con un muro di cinta tra il 1180 e il 1190. All'entrata si trova la torre di Coleman, che forniva anche l'accesso al cammino di ronda che portava al maschio. Tra le costruzioni nella corte interna c'era la Vecchia Sala. All'estremità occidentale, dove essa confina con il muro esterno, si trova una nicchia per il posto d'onore con un arco che presenta una decorazione a zigzag.
L'attuale maschio, che sta al posto di una costruzione normanna, è del XIII secolo. E' possibile che ci fosse una bassa corte meridionale al tempo dei Normanni, ma venne fortificata con un muro di cinta soltanto nel XIV secolo.
Bibliografia
Butler, L., 1993. Pickering Castle (English Heritage)
Pevsner, N., 1966. The Buildings of England, Yorkshire: the North Riding (London, Penguin), 284-5