Roger "le Grand Comte"

Même si Robert a activement participé aux premières opérations de la conquête de l'île (jusqu'en 1064 et en 1072), le principal acteur de l'aventure sicilienne est Roger, son frère cadet. Celui-ci profite de la division de la Sicile en trois ou quatre émirats pratiquement indépendants les uns des autres, et de l'antagonisme entre Berbères et Arabes, pour mener une politique de guérilla avec quelques dizaines à quelques centaines d'hommes, ce qui explique la lenteur de la conquête : 30 années.

Après le premier débarquement et la prise de Messine et de quelques localités montagneuses du Val Demone en 1061, et les opérations soutenues des années 1061-1064, la conquête continue assez laborieusement. La saisie de la flotte de Bari lors de la prise de la ville en 1072, fait prendre un tournant décisif à la conquête en permettant la prise de Palerme, la même année, mais également en instaurant désormais les Normands comme une puissance maritime. A cette occasion, le duc Robert élève Roger à la dignité de comte et lui donne en fief toute la Sicile, sauf les villes de Palerme et de Messine et le Val Demone, possédées conjointement, par moitié.

Suit une harassante guerre de sièges des cités littorales, qui reçoivent des secours d'Ifrîqiya (Tunisie), puis des cités du centre de l'île. Le déroulement des opérations est complexe et mal connu dans le détail. Les années 1075-1077 voient la poussée normande en Val di Noto, au sud, puis en Val di Mazzara et sur côte la occidentale ; en 1079, les Normands consolident des conquêtes orientales au sud de Messine ; en 1085, à la mort de son frère, Roger devient le seul artisan de la conquête. Après 1085, les hostilités sont vives à la suite du sursaut arabe organisé par l'émir de Syracuse, puis les Normands prennent le contrôle du triangle Castrogiovanni - Girgenti (Agrigente) - Noto. En 1086 tombe l'inexpugnable Castrogiovanni (aujourd'hui Enna), au centre de l'île. 1091 voit l'achèvement de la conquête avec la prise de la dernière place forte sarrasine : Noto.